Od wielu lat koncertuje wykonując swoje piosenki o tematyce historyczno-religijno-społeczno-politycznej, przy akompaniamencie gitary. Pierwszy sukces to II nagroda na Ogólnopolskim Przeglądzie Piosenki Autorskiej w Hybrydach (1984) ostatnia ocenzurowana piosenka "Tryptyk rewolucyjny" 1996 "Spotkania Zamkowe w Olsztynie". Obecnie daje koncerty w Polsce i za granicą.
Inspiracją dla twórczości Andrzeja Kołakowskiego są rzeczy, które nie przemijają i są zawsze obecne w życiu człowieka, a więc wiara, nadzieja i miłość. Wszystkie one znajdują odbicie w historii, stąd też ballady historyczne służą nie tylko upamiętnieniu osób i wydarzeń, ale ukazaniu znaczenia tych wielkich wartości w życiu ludzkim. Nakładem Fundacji Antyk, zostały wydane: kaseta "Kontrrewolucja", wznowiona w postaci płyty kompaktowej w sierpniu 2009, oraz płyta "Oskarżeni o wierność", nagrane z towarzyszeniem skrzypka Kazimierza Zagórskiego. Trzecia płyta, zawierająca piosenki Włodzimierza Wysockiego została wydana przez wydawnictwo Antyk w listopadzie 2010.
W roku 2013 nakładem Antyku ukazały się dwa dwupłytowe wydawnictwa: Requiem dla poległych, oraz Ktoś nam zabrał młodzieńcze marzenia. Ta ostatnia zawiera piosenki z lat dziewięćdziesiątych, tyczące się tematyki bardziej uniwersalnej i ogólnej. Jest to remastering kasety demo nagranej "do szuflady" około 1995 roku.
W 2014 zasiadł w Komitecie Honorowym Fundacji "Łączka", sprawującej opiekę i działalność wspierającą wobec Kwatery na Łączce.
